La cinquième saison de "The Office" commence avec Pam à l'école d'art de New York, Ryan revient à Dunder-Mifflin, Dwight et Angela ayant une liaison derrière le dos d'Andy, et Michael rencontre la femme de ses rêves avec le nouveau responsable des ressources humaines. Houx. Pam finit par revenir de l'école d'art, se fiance avec Jim et tombe enceinte, tandis que Holly et Michael entretiennent une relation brève mais intense avant d'être transférée hors de la ville. Angela rompt avec Andy et Dwight, et toutes trois se retrouvent seules. Après avoir été manqué de respect de la part d'un nouveau vice-président, Michael quitte Dunder-Mifflin pour créer sa propre entreprise mais revient triomphalement lorsqu'il est racheté et que son rival est banni de Scranton.
Épisode 1
Titre: «Perte de poids»
Date originale: 25 septembre 2008
Au cours des huit semaines de l'été, les employés de Dunder-Mifflin ont participé à un défi de perte de poids à l'échelle de l'entreprise, qui a incité Kelly à l'anorexie et à Dwight à atteindre de nouveaux niveaux de méchanceté. Pendant ce temps, Pam se rend à l’école d’art de New York, et la séparation inspire Jim à lui proposer une pause (elle dit oui). Michael et Holly continuent de flirter alors qu'elle va à quelques rendez-vous avec un instructeur de yoga. Dwight et Angela poursuivent leur liaison illicite tandis qu'Andy planifie inconsciemment son mariage avec Angela selon ses critères impossibles. Ryan retourne à Dunder-Mifflin comme intérimaire, remplaçant Pam à la réception, et Michael semble être la seule personne contente de le voir.
Épisode 2
Titre: «Ethique des affaires»
Date originale: 9 octobre 2008
Grâce au scandale de Ryan au sein de l'entreprise, Holly doit organiser un séminaire sur l'éthique des affaires pour le bureau. Michael encourage tout le monde à confesser ses transgressions éthiques, ce qui amène Meredith à admettre qu'elle couche régulièrement avec un vendeur pour obtenir un rabais sur les fournitures et des coupons Outback Steakhouse gratuits. Holly décide que Meredith doit être licenciée pour cette infraction et elle et Michael ont un déjeuner tendu au cours duquel il tente de la convaincre du contraire. En fin de compte, l’affaire a été balayée par les ressources humaines des entreprises. Pendant ce temps, Jim et Pam annoncent leur engagement à leurs collègues, qui répondent avec une indifférence générale.
Épisode 3
Titre: "Baby Shower"
Date originale: 16 octobre 2008
Michael prévoit une douche de bébé pour Jan malgré le fait qu'il n'est pas le père de son bébé. Elle se présente déjà après avoir accouché, accompagnée de sa fille nouvellement née Astrid. La douche plutôt pathétique continue quand même, avec Michael qui traite Holly avec méchanceté pour ne pas déranger Jan. Michael ne sent aucun lien avec la petite Astrid quand il la tient, mais quand Jan lui dit de ne pas sortir avec Holly, il retourne au bureau et tient Holly à la place; ils ont définitivement un lien et elle accepte de sortir avec lui. Jim et Pam passent la journée à avoir du mal à communiquer entre eux par téléphone.
Épisode 4
Titre: «Aide au crime»
Date originale: 23 octobre 2008
Michael et Holly laissent la porte du bureau déverrouillée après un rendez-vous après les heures normales de travail. Dunder-Mifflin se fait voler. Pour compenser les pertes, Michael organise une vente aux enchères caritative avec des objets très boiteux, notamment une paire de billets Bruce Springsteen inexistants. Dwight craint qu'Angela et Andy fixent une date pour leur mariage et suit le conseil de Phyllis de donner un ultimatum à Angela, mais Angela ne répond pas. Jim devient paranoïaque à propos de ce que Pam pourrait faire à New York sans lui, mais ne parvient pas à se rendre là-bas pour la surveiller.
Épisode 5
Titre: «Transfert d'employé»
Date de diffusion originale: le 30 octobre 2008
Après que des sociétés aient découvert que Holly et Michael sortaient ensemble, ils ont transféré Holly au New Hampshire. Sur le trajet en voiture depuis Scranton, elle décide qu’une relation à distance avec Michael ne fonctionnerait pas et, même s’il la supplie de reconsidérer sa décision, ils se séparent. Pour se moquer d'Andy, Dwight décide de devenir un grand dévot de Cornell, approvisionnant les souvenirs de l'école et même en envoyant une application. Jim et Pam déjeunent à New York avec les frères de Jim, qui jouent un «tour de passe-passe» bizarre, qui consiste à dévaloriser les aspirations de Pam en tant qu’artiste, mais elle s’immate pour eux en jouant avec cette ruse plutôt cruelle.
Épisode 6
Titre: «Enquête client»
Date originale: 6 novembre 2008
Les sondages annuels sur le service à la clientèle arrivent et Jim et Dwight ont tous deux des rapports négatifs. Il s'avère que Kelly a falsifié les résultats pour ne pas leur reprocher de ne pas avoir assisté à la soirée finale. Michael le découvre, mais au lieu de réprimander Kelly, il la regrette devant la difficulté de convaincre ses collègues d'assister à des réunions sociales. Andy et Angela acceptent d'organiser leur mariage à Schrute Farms, ce qui donne à Dwight une autre chance d'essayer de faire revenir Angela. Pam et Jim passent toute la journée au téléphone ensemble grâce à de minuscules écouteurs. Jim entend donc lorsqu'un ami d'école d'art de Pam essaie de la convaincre de rester à New York.
Episode 7
Titre: "Voyage d'affaires"
Date originale: 13 novembre 2008
Michael, Andy et Oscar font un voyage d’affaires à Winnipeg pour rencontrer un client. Michael rencontre un concierge pour tenter d'oublier son chagrin face à Holly, tandis qu'Andy tente de jouer un ailier pour Oscar et finit par composer en état d'ébriété avec Angela en colère, qui rétablit leur relation au premier but. Pam échoue dans l'une de ses classes d'école d'art, mais plutôt que de passer trois mois de plus à New York pour se réconcilier, elle rentre à Scranton pour être avec Jim. Kelly et Ryan se rencontrent, mais il semble moins ravi du retour de leur relation une fois qu'il devient évident que Darryl n'est en aucun cas jaloux.
Épisode 8
Titre: "Frame Toby"
Date originale: 20 novembre 2008
Toby revient au bureau après son séjour au Costa Rica et Michael en est extrêmement mécontent. Lui et Dwight conspirent pour faire virer Toby, essayant de le pousser à harceler sexuellement Pam ou à attaquer Michael et à le condamner finalement en vain à la possession de marijuana à l'aide d'un sac de salade. Ryan dépose Kelly d'une manière extrêmement condescendante, qu'elle prend avec sa manière inconsciente habituelle. Jim dit à Pam qu'il a acheté la vieille maison de ses parents pour eux, et elle semble douteuse au début, mais finit par lui dire qu'elle l'aime.
Episode 9
Titre: «Le surplus»
Date originale: 4 décembre 2008
Oscar découvre un excédent budgétaire qui doit être dépensé d’ici la fin de la journée et les employés de Dunder-Mifflin se divisent en deux factions quant à l’utilisation qui doit en être faite: un groupe veut acheter un nouveau copieur, tandis que l’autre veut de nouvelles chaises. Ceci oppose Jim et Pam l'un contre l'autre lorsque Jim prend en charge le copieur. Finalement, Michael découvre qu'il peut obtenir un bonus s'il retourne le surplus, mais le personnel le remplace en faveur des présidents. À Schrute Farms, Dwight humilie Andy en passant en revue les projets de mariage d’Andy et d’Angela, puis trompe Angela en une cérémonie de mariage éventuellement contraignante. Sa réponse est de prévenir Dwight, puis de planter un énorme baiser totalement non érotique sur Andy.
Épisode 10
Titre: «Noël marocain»
Date originale: 11 décembre 2008
Phyllis planifie une fête de Noël sur le thème du Maroc et profite de cette occasion pour intimider Angela et lui demander de devenir son esclave, menaçant de révéler la liaison d'Angela avec Dwight si Angela ne fait pas tout ce que Phyllis dit. Finalement, Angela refuse et Phyllis raconte tout le bureau - sauf Andy, qui est dans une autre pièce et reste inconscient. À la fête, Meredith s'enivre et met le feu à ses cheveux, ce qui conduit Michael à organiser pour elle une intervention désastreuse, puis à la traîner en cure de désintoxication, ces deux méthodes s'avérant infructueuses.
Episode 11
Titre: “Duel”
Date originale: 15 janvier 2009
Michael parle enfin d'Andy à propos de la liaison d'Angela avec Dwight. Andy et Dwight acceptent de se battre en duel pour déterminer qui gagne l'amour d'Angela. Leur face-à-face plutôt pathétique, avec Dwight brandissant des armes arcaniques et Andy épinglant Dwight avec sa voiture, ne permet pas de gagner, mais chacun finit par être tellement déçu par Angela qu'elle ne veut plus d'elle après la fin du duel. Pendant ce temps, Michael se dirige vers le secteur des entreprises, où David Wallace veut des explications sur les raisons pour lesquelles la succursale de Scranton se porte si bien, mais, bien sûr, Michael n’a aucune idée.
Episode 12
Titre: «Prince Family Paper»
Date originale: 22 janvier 2009
David Wallace envoie Michael espionner une entreprise de papier rivale appartenant à la famille. Michael et Dwight parviennent à obtenir des informations sérieuses en se faisant passer pour un client potentiel et un nouvel employé potentiel. Michael est en conflit sur le fait de rapporter l'info et de foutre en l'air la famille sympathique à laquelle appartient la société, mais Dwight le convainc d'être impitoyable. Alors que Michael et Dwight sont partis, le reste du bureau organise un débat approfondi pour déterminer si l'actrice Hilary Swank est sexy ou non.
Episode 13
Titre: «Soulagement du stress»
Date originale: le 1 er février 2009
Le feu organisé de Dwight (pour démontrer le manque de préparation du bureau) provoque une crise cardiaque chez Stanley. Par conséquent, pour réduire le stress au bureau, Michael décide de tenir un rôti (de lui-même). Tout le monde fait de son mieux pour insulter Michael et, finalement, il le prend à cœur. Mais il rebondit à sa manière inconsciente habituelle, rôtissant pathétiquement ses collègues lui-même. Jim et Pam ont affaire au divorce imminent des parents de Pam et Andy a confondu leurs conversations à voix basse à propos d’une analyse minutieuse d’un film mettant en vedette Jack Black, Cloris Leachman et Jessica Alba dans une cascade de cascades.
Episode 14
Titre: “Circuit de lecture”
Date originale: 5 février 2009
Michael est invité à visiter les autres succursales de Dunder-Mifflin pour parler de ses stratégies de réussite commerciale et emmène Pam comme assistante. À Utica, la conférence de Michael est un désastre comme prévu, mais Pam rencontre une Karen nouvellement mariée et enceinte et les deux semblent mettre le passé derrière eux. Cela incite Michael à proposer un détour pour qu'il puisse conclure avec Holly. De retour à Scranton, les nouveaux coprésidents du comité de planification du parti, Jim et Dwight, ont oublié l’anniversaire de Kelly. Ils s’efforcent de compenser cet événement en organisant une fête vraiment pathétique. Et nouvellement célibataire, Andy tente maladroitement de séduire un client peu réceptif.
Episode 15
Titre: “Lecture Circuit Part 2”
Date originale: 12 février 2009
Michael et Pam prennent leur tournée de conférences à Nashua pour confronter Holly, mais elle s'avère être en retraite. Au lieu de cela, Michael rencontre le nouveau petit ami de Holly et fond lors de sa conférence. Plus tard, il trouve une lettre sur l'ordinateur de Holly qu'elle lui a écrit mais qu'elle n'a jamais envoyée et que Pam a lue. Pam dit à Michael que Holly a toujours des sentiments pour lui. De retour à Scranton, Jim et Dwight continuent de planifier la fête d'anniversaire pathétique de Kelly et finissent par trouver un moyen de la rendre heureuse. Et Angela dérange tout le monde avec son attention excessive et son affection pour son nouveau chat.
Épisode 16
Titre: «Collecte de sang»
Date originale: 5 mars 2009
La Saint-Valentin rend Michael déprimé par sa rupture avec Holly. Il organise donc un mixeur pour tous les célibataires du bureau et invite les gens des entreprises environnantes. Michael espère renouer avec une femme avec laquelle il a partagé un moment tout en faisant un don de sang, mais elle ne se présente jamais. Non-célibataires, Jim et Pam partagent un déjeuner de couple avec Phyllis et son mari Bob, ce qui va très bien jusqu'à ce que Phyllis et Bob partent se faire foutre dans la salle de bain, ce qui rend Jim et Pam extrêmement mal à l'aise.
Episode 17
Titre: “Golden Ticket”
Date originale: 12 mars 2009
Michael a l'idée d'insérer cinq «billets en or» Willy Wonka-esque dans des envois de papier au hasard, offrant ainsi aux clients 10% de réduction. Mais quand un client important obtient tous les cinq ans, le plan se retourne contre lui et Michael essaie de faire en sorte que Dwight prenne la chute. Dwight y va, mais il finit par avoir du crédit quand les choses tournent autour. Michael ne peut pas accepter ça, et finalement, personne ne parait bien. Pendant ce temps, Andy, Jim et Pam donnent à Kevin des conseils contradictoires sur la manière d’approcher la femme qu’il a rencontrée au mixeur de célibataires, et il les ignore finalement et lui demande de sortir directement.
Épisode 18
Titre: “New Boss”
Date originale: 19 mars 2009
Le nouveau vice-président régional Charles Minor (Idris Elba, "The Wire ") vient à Scranton et bouleverse immédiatement les choses en ne tolérant aucune des sottises de Michael. Voyant Michael pour ce qu'il est vraiment, un manager épouvantable, Charles annule la fête de son 15e anniversaire, dissout le comité de planification de la fête et met en œuvre une politique de bureau judicieuse. Jim, vêtu d'un smoking pour faire des bêtises à Dwight, finit également par avoir l'air idiot devant Charles. Michael, marre d'être miné, se rend à New York pour se plaindre auprès de David Wallace, mais même après s'être calmé, il décide de démissionner.
Episode 19
Titre: «Deux semaines»
Date originale: 26 mars 2009
Après avoir donné son préavis de deux semaines, Michael bafouille jusqu'à ce qu'il se rende compte qu'il n'a aucun plan après son départ de Dunder-Mifflin. Il décide impulsivement de créer sa propre entreprise de papier et fait le tour du bureau pour tenter de recruter des personnes pour cette nouvelle entreprise, mais personne ne l'accepte. Lorsque Charles découvre ce que Michael fait, il lui ordonne de quitter le bureau immédiatement. Après avoir passé toute la journée à apprendre à utiliser le nouveau copieur et à ne pas se sentir appréciée, Pam quitte impulsivement, pour rejoindre Michael dans sa nouvelle entreprise peu judicieuse.
Épisode 20
Titre: “Dream Team”
Date originale: 9 avril 2009
Michael et Pam ont du mal à créer la Michael Scott Paper Company, car Michael est tout d'abord débordé et Pam a ensuite de sérieux doutes. Ils recrutent Ryan mais ne parviennent pas à faire appel à l'ancien collègue de télémarketing de Michael, Vikram, ni à obtenir un capital de départ auprès du club d'investissement de la grand-mère de Michael. Les choses se retournent un peu lorsque Michael sécurise des bureaux dans une petite buanderie située dans le même bâtiment que Dunder-Mifflin. À Dunder-Mifflin, tout le monde essaie d’embrasser Charles en prétendant aimer son sport préféré, le football, qui finit par se retourner contre Jim.
Épisode 21
Titre: «The Michael Scott Paper Company»
Date originale: 9 avril 2009
Michael, Pam et Ryan passent une première journée stressante dans leur nouveau bureau. Ils se chamaillent, organisent un déjeuner de crêpes pathétique comme fête de lancement et décident presque d'abandonner toute cette entreprise. À la fin de la journée, cependant, ils font une vente et les choses ne semblent pas si mauvaises. À Dunder-Mifflin, Jim continue d’avoir des difficultés à communiquer avec Charles, qui lui demande de préparer un rapport qu’il ne connaît pas bien. Dwight et Andy mettent à l’épreuve leur nouvelle amitié lorsqu’ils se disputent les affections de la nouvelle réceptionniste.
Épisode 22
Titre: «Compétition intense»
Date originale: 16 avril 2009
Dwight transmet secrètement des informations privilégiées sur Dunder-Mifflin à la Michael Scott Paper Company, mais après avoir reçu les éloges de Charles pour son savoir-faire commercial, il décide de mettre fin à ces informations. Lui et Michael se retrouvent alors engagés dans une compétition brutale pour voler ou conserver des comptes clés. Même les divers actes de sabotage de Dwight ne peuvent empêcher Michael de marquer un rendez-vous avec l'un des plus gros clients de Dwight. À Dunder-Mifflin, Jim commence à jouer avec Andy après qu'Andy implique que Jim pourrait être malheureux dans sa relation avec Pam.
Épisode 23
Titre: "Broke"
Date originale: 23 avril 2009
Dunder-Mifflin continue de perdre des clients au profit de la Michael Scott Paper Company parce que Michael propose des prix considérablement réduits. Mais quand Michael apprend que ses tarifs réduits vont laisser sa société en faillite dans quelques semaines, il saute sur l'occasion d'un rachat de Dunder-Mifflin et lui, Pam et Ryan, retournent tous à l'entreprise, Pam travaillant maintenant comme vendeur. Charles a l'air stupide devant David Wallace de compter sur Dwight plutôt que sur Jim et laisse Scranton humilié, avec Michael à sa place.
Épisode 24
Titre: «Vendredi décontracté»
Date originale: 30 avril 2009
Avec Michael, Ryan et Pam de retour à Dunder-Mifflin, il y a un peu de tension car Michael assigne à Ryan et Pam tous les clients qu'ils ont volés à la Michael Scott Paper Company. Les autres vendeurs (à l'exception de Jim, qui reste en dehors du groupe avec Creed) ont failli organiser un coup d'Etat, et Michael finit par leur rendre leurs clients. Cela ne laisse que suffisamment de clients pour un vendeur supplémentaire, et Ryan est rétrogradé à son ancien poste d'intérim. Pendant ce temps, un certain nombre d’employés vont trop loin avec le relâchement du vendredi décontracté et Toby décide de le fermer.
Épisode 25
Titre: “Café Disco”
Date originale: 7 mai 2009
Michael installe une chaîne hi-fi et une machine à expresso dans le bureau vacant de la Michael Scott Paper Company et tente d'inciter le personnel à le rejoindre pour prendre un café et danser. Au début, il a du mal à convaincre les gens, et Phyllis la repousse quand elle est la seule à le rejoindre. Mais ensuite, Kelly et la nouvelle réceptionniste Erin ont commencé, et bientôt tout le bureau danse dans la journée. Pam et Jim envisagent de se faufiler pour un mariage rapide, mais lorsqu'ils dansent, ils réalisent qu'ils veulent vraiment une grande fête pour leurs noces.
Épisode 26
Titre: «Pique-nique d'entreprise»
Date originale: 14 mai 2009
Lors du pique-nique annuel de la société Dunder-Mifflin, Michael rencontre Holly et son nouveau petit ami. Michael et Holly s'associent pour un sketch parodique sur l'histoire de Dunder-Mifflin, au cours duquel ils révèlent accidentellement la fermeture de la succursale de Buffalo. Ils ne ravivent pas leur amour, mais ils partagent quelques moments significatifs, ce qui rend Michael heureux. Jim et Pam sont entraînés dans le tournoi de volleyball, ce qui met en lumière la nouvelle rivalité de Jim avec Charles Minor. Une blessure mineure envoie Pam à l'hôpital, où elle découvre qu'elle est enceinte.
