Ils disent que vous tombez de nouveau amoureux de votre partenaire tous les jours; ça sonne bien, bien sûr, mais attendez si vous deviez y arriver? C’est l’histoire de la comédie romantique 50 First Dates d’ Adam Sandler et Drew Barrymore, qui réunit les deux vedettes de la comédie romantique de 1998, The Wedding Singer (Adam Sandler et Drew Barrymore) réaliseraient ensemble une autre comédie romantique, Blended, qui est sorti en 2014). 50 First Dates a été un succès au box-office, totalisant près de 200 millions de dollars dans le monde, soit environ 70 millions de plus que The Wedding Singer.

Henry Roth (Adam Sandler), vétérinaire à Sea Life Park à Hawaii, tombe amoureux de Lucy Whitmore (Drew Barrymore), une femme ravissante qui a un problème - à cause d'une blessure qu'elle a subie dans un accident de voiture, Lucy souffre de l'amnésie antérograde, ce qui signifie qu'elle se réveille tous les matins en oubliant les événements de la veille. Henry essaie de trouver un moyen d'aider Lucy à tomber amoureuse de lui. Naturellement, la famille de Lucy, très protectrice envers elle depuis son accident, est sceptique - et en plus, Henry trouve qu'il est incroyablement difficile de "sortir avec une femme" avec une femme qui oublie tout de son temps passé ensemble.

Le 3 février 2004, dix jours avant la sortie du film, Maverick Records publia l'album 50 First Dates: Love Songs de la bande originale du film Motion Picture. Il est intéressant de noter que la toute nouvelle bande-son présente également des artistes d’époque qui donnent aux chansons classiques des années 1980 une tournure reggae. Par exemple, Wyclef Jean et Eve couvrent "Your Love" de The Outfield, UB40 couvre "Chaque souffle que vous prenez", Seal couvre Echo et "Lips Like Sugar" des Bunnymen, et Jason Mraz couvre "I Melt With You" en anglais moderne.